Ενώπιον των εκπροσώπων των ομάδων που έχουν προκριθεί στους προημιτελικούς αγώνες του Κυπέλλου Λέσβου πραγματοποιήθηκε νωρίτερα απο την επιτροπή Κυπέλλου και Πρωταθλημάτων Λέσβου στα γραφεία της ΕΠΣ Λέσβου η κλήρωση. Τα ζευγάρια που προέκυψαν είναι τα παρακάτω. Η ημερομηνίες και οι ώρες των αγώνων θα γνωστοποιηθούν όταν γίνουν οι ορισμοί απο την επιτροπή.
ΑΠΟΛΛΩΝ ΔΑΦΙΩΝ – ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ ΑΝΕΜΩΤΙΑΣ
ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΓΕΡΑΣ – ΔΙΑΓΟΡΑΣ ΑΓ. ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ
ΑΕΤΟΣ ΛΟΥΤΡΩΝ – ΑΙΟΛΙΚΟΣ
ΑΟ ΠΟΛΙΧΝΙΤΟΥ – ΑΟ ΜΕΣΟΤΟΠΟΥ
Στην φάση των ημιτελικών τα ζευγάρια διασταυρώνονται όπως παρακάτω:
(ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΓΕΡΑΣ – ΔΙΑΓΟΡΑΣ ΑΓ. ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ) – (ΑΕΤΟΣ ΛΟΥΤΡΩΝ – ΑΙΟΛΙΚΟΣ)
(ΑΟ ΠΟΛΙΧΝΙΤΟΥ – ΑΟ ΜΕΣΟΤΟΠΟΥ) – (ΑΠΟΛΛΩΝ ΔΑΦΙΩΝ – ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ ΑΝΕΜΩΤΙΑΣ)